சர்வதேச கிரிக்கெட்டிலிருந்து ஓய்வுபெற்ற பிறகு ஐபிஎல்லில் 2008ம் ஆண்டு சென்னை சூப்பர் கிங்ஸ் அணிக்காக ஆடினார். அதன்பிறகு சென்னை சூப்பர் கிங்ஸ் அணியின் தலைமை பயிற்சியாளராக செயல்பட்டுவருகிறார்.
நியூசிலாந்து அணியின் முன்னாள் கேப்டன் ஸ்டீபன் பிளெமிங், 1994ம் ஆண்டிலிருந்து 2008ம் ஆண்டுவரை நியூசிலாந்து அணிக்காக ஆடினார். நியூசிலாந்து அணியின் வெற்றிகரமான கேப்டன்களில் ஒருவர் பிளெமிங்.
சர்வதேச கிரிக்கெட்டிலிருந்து ஓய்வுபெற்ற பிறகு ஐபிஎல்லில் 2008ம் ஆண்டு சென்னை சூப்பர் கிங்ஸ் அணிக்காக ஆடினார். அதன்பிறகு சென்னை சூப்பர் கிங்ஸ் அணியின் தலைமை பயிற்சியாளராக செயல்பட்டுவருகிறார். தோனி - பிளெமிங் இடையேயான புரிதல் அபாரமானது. பயிற்சியாளருக்கும் கேப்டனுக்கும் இடையேயான புரிதல் சிறப்பாக உள்ளதால் அந்த அணி நல்ல திட்டங்களை வகுத்து சிறப்பாக செயல்படுத்தி வெற்றிகளை குவித்துவருகிறது.
ஐபிஎல்லின் வெற்றிகரமான அணியாக சென்னை அணி திகழ்கிறது. மூன்று முறை கோப்பையை வென்றுள்ளது. சென்னை சூப்பர் கிங்ஸ் அணியை போல, ஆஸ்திரேலியாவில் நடத்தப்படும் பிக்பேஷ் லீக் தொடரில் மெல்போர்ன் ஸ்டார்ஸ் அணிக்கு தலைமை பயிற்சியாளராக இருந்துவந்தார் பிளெமிங்.
4 சீசன்களாக அந்த அணிக்கு பயிற்சியாளராக இருந்துவந்தார். அண்மையில் நடந்து முடிந்த சீசனில் கூட, பிளெமிங் பயிற்சியாளராக இருந்த மெல்போர்ன் ஸ்டார்ஸ் அணி இறுதி போட்டிவரை முன்னேறியது. இறுதி போட்டியில் ஃபின்ச் தலைமையிலான மெல்போர்ன் ரெனெகேட்ஸ் அணியிடம் மேக்ஸ்வெல் தலைமையிலான மெல்போர்ன் ஸ்டார் அணி தோற்று கோப்பையை நழுவவிட்டது.
இந்நிலையில், பிளெமிங்கே தொடர்ந்து பயிற்சியாளராக நீடிக்குமாறு அந்த அணி நிர்வாகம் கோரிக்கை விடுத்த நிலையிலும், பயிற்சியாளர் பதவியிலிருந்து விலகியுள்ளார் பிளெமிங். மற்றவர்களுக்கு வாய்ப்பளிக்கும் விதமாக ஒதுங்கியதாக பிளெமிங் தெரிவித்துள்ளார்.